为什么关羽敢于投降曹操，却不愿意投降孙权？

因为当初关羽并不是投降，只是暂时借住在曹操营里，找机会去寻找刘备，而至于孙权，他是惩关羽不备袭击关羽，关羽这种性子的人，自然不会投降。关羽这种品性的人，不管是谁，他都不会投降的，宁愿战死也不会投降的。

很多人就在猜想，为什么关羽明知道已经没有能力反抗了，为什么不像年轻的时候一样，向曹操投降一样，投降孙权呢，至少能保住性命，留得青山在，不愁没柴烧啊。其实这么想就错了，这么想的话，你就对关羽很不了解，对当时的事情也是没了解清楚。

众所周知，关羽这个人，打从年轻的时候，就是一个极度傲慢之人，在当时这个英雄辈出的时代，关羽觉得普天之下能够入他眼里的，也就他的兄长刘备而已了。况且，当年关羽镇守荆州，孙权打算拉拢关羽，与蜀国结好，他知道关羽有个女儿，所以孙权打算给他儿子说媒，让关羽的女儿与他的儿子成婚，但是没想到，关羽拒绝也就算了，还说了一句“虎女焉能嫁犬子”，由此可见，关羽是多么看不起东吴，这么一句话，可以说直接切断了他跟东吴的关系，深深的扎了孙权一刀。再加上关羽失荆州，就是东吴趁机来取的，关羽自然就更加憎恨孙权了，所以按照他的这种性格的人来讲，他是绝对不可能向孙权投降的。

当初关羽“投降”曹操，其实并不是真的投降，当时是张辽劝说关羽不要再打了，再打也是关羽吃亏，想劝说关羽投降曹操，当时关羽跟曹操说了，不战可以，但他关羽不是想曹操投降，是想大汉天子臣服，况且日后知道刘备的下落，关羽不会在曹营多留一刻。所以，关羽当年不是投降于曹操，只是借住在曹操营中而已。而孙权当时是去偷袭关羽的，关羽一向就很厌恶这种偷袭的人，所以就不可能去投降孙权。

因为曹操代表着朝廷，投降曹操关羽不会有心理负担，另一方面也能更好的保护刘备的老婆。

应该是因为死要面子吧。投降过曹操再投降孙权，先后效力刘曹孙，又骑着赤兔马，岂不是弄成吕布了么？宁愿死也不能丢这个人。关羽此人本来就十分玻璃，礼贤下士的话当初就可以收伏又忠又勇的庞德，不一定丢失荆州了。张飞那样粗鲁还能先后引荐庞统，义释严颜。

因为关羽投降于曹操，是为了保全刘备的妻儿、家眷，身在曹营心在汉，而后来与东吴交战，战败被俘，关羽始终认为是被小人算计，不屑投降。

关羽驻守荆州时孙权派人来跟关羽求亲，想让自己的儿子娶关羽的女儿，但关羽严词拒绝还羞辱孙权称：虎女岂能嫁犬子，羞辱孙权是狗也蔑视东吴，面对自己曾经羞辱过的人关羽是无法放下身段屈尊投降的。